อัลคีน(Alkene)

     สารประกอบอัลคีน (Alkenes)

            แอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ในโมเลกุลจะมีพันธะคู่อยู่  1  แห่ง ซึ่งทำให้มีสูตรทั่วไปเป็น  C_nH_2n  เมื่อ  n  =  2, 3, ……

เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว อัตราส่วนระหว่าง C:H  มากกว่าของแอลเคน และมีความว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน

          การเรียกชื่ออัลคีน

                แอลคีนสามารถเรียกชื่อได้ทั้ง 2 ระบบในทำนองเดียวกับแอลเคน คือชื่อสามัญและชื่อ IUPAC

          ก.  การเรียกชื่อสามัญของแอลคีน

          แอลคีนที่นิยมเรียกชื่อสามัญมีเพียง  2 - 3 ชนิดเท่านั้น เช่น

          ข.  การเรียกชื่อ IUPAC  ของแอลคีน

          มีหลักทั่วๆ ไปดังนี้

          1.  เลือกโครงสร้างหลักจากคาร์บอนที่ต่อกันยาวที่สุดและมีพันธะคู่ด้วย   เช่น

                   

          2.เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวน C  อะตอมเหมือนกับแอลเคน  เช่น

                   

          3.ถ้ามีพันธะคู่เพียง 1 แห่งในโมเลกุล ให้ลงท้าย -ene   ถ้ามีหลายแห่งจะต้องเปลี่ยนคำลงท้าย โดยบอกจำนวนพันธะคู่ที่มีทั้งหมดเป็น          ภาษาละติน เช่น

·     มีพันธะคู่  2  แห่ง  คำลงท้ายเป็น  -adiene

·     มีพันธะคู่  3  แห่ง  คำลงท้ายเป็น  -atriene

          4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักให้นับจากด้านที่จะทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่เป็นเลขน้อยที่สุด  เช่น

                   

          5.เนื่องจากแอลคีนมีไอโซเมอร์หลายชนิด ดังนั้นต้องบอกตำแหน่งของพันธะคู่ให้ถูกต้องด้วย โดยบอกตำแหน่งพันธะคู่ด้วยเลขตำแหน่งแรก (ตัวเลขน้อยกว่า) ของพันธะคู่   เช่น

                   

          6.ถ้ามีหมู่แอลคิลมาเกาะที่โครงสร้างหลัก ให้เรียกชื่อแบบเดียวกับกรณีแอลเคน

         สมบัติทางกายภาพ (Physical Properties)

1.แอลคีนโมเลกุลเล็กๆ (มี C 2-4 อะตอม) จะเป็นก๊าซ เมื่อขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้น (มีจำนวนคาร์บอนมากขึ้นเป็น 5 - 18 อะตอม)                   จะเป็นของเหลว และถ้าขนาดใหญ่กว่านี้จะเป็นของแข็ง

2.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จึงไม่ละลายในตัวทำละลายมีขั้ว เช่น น้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้วเช่น เบนซีน โทลูอีน

3.ไม่นำไฟฟ้าในทุกสถานะ

4.มีกลิ่นเฉพาะตัว เช่น  C₂H₄  เมื่อดมมากๆ อาจสลบได้

5.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ (ความหนาแน่นสูงสุดไม่เกิน 0.8 g/cm³)  เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น ความหนาแน่นจะเพิ่มขึ้น (ตารางที่ 10.15)

6.จุดเดือดจุดหลอมเหลวต่ำเพราะมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเพียงชนิดเดียว คือแรงแวนเดอร์วาลส์ เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้นหรือเมื่อจำนวน     อะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น จุดเดือดจะเพิ่มขึ้น ทั้งนี้เพราะแรงแวนเดอร์วาลส์เพิ่มขึ้น

           7.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลคีนที่มีคาร์บอนเท่ากับแอลเคนและมีโครงสร้างเหมือนกันจะต่ำกว่าของแอลเคน

               ปฏิกริยาของสารประกอบอัลคีน (Reaction of Alkenes)

               1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้  แอลคีนติดไฟได้ง่าย เป็นปฏิกิริยาคายความร้อน ที่บรรยากาศปกติจะเกิดเขม่าหรือมีควัน แต่ถ้าเผาในบริเวณที่   มีออกซิเจนจำนวนมากเกินพอจะเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์ไม่มีเขม่าได้  CO₂ และ H₂O  ซึ่งเขียนเป็นสมการทั่วไปได้ในทำนองเดียวกับแอลเคน

               2.ปฏิกิริยาการเติมหรือปฏิกิริยาการรวมตัว (addition reaction)  แอลคีนสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมได้ง่ายตรงบริเวณพันธะคู่    ซึ่งเขียนเป็นสมการทั่วไปได้ดังนี้

          

                              2.1 addition of halogens  เป็นปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจนที่  Cl₂ , Br₂  สามารถรวมตัวโดยตรงกับอัลคีนตรงพันธะคู่ได้   โดยไม่ต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยาหรือไม่ต้องใช้แสงสว่าง ถ้ารวมกับ  Cl₂  เรียกว่าปฏิกิริยา Chlorination  ถ้ารวมกับ  Br₂  เรียกว่า Bromination             ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นจะไม่มีฟองก๊าซ

                   

                                            เช่น 

                   

          ปฏิกิริยาดังกล่าวนี้จัดว่าเป็นปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลคีนโดยเฉพาะปฏิกิริยา bromination  เนื่องจากสามารถใช้ทดสอบแอลคีนและใช้บอกความแตกต่างระหว่างแอลคีนกับแอลเคนได้ โดยทั่วไปจะใช้  Br₂  ใน  CCl₄  (Br₂/CCl₄)  แทน Br₂  ทั้งนี้เพื่อให้เป็นการเปลี่ยนแปลงที่ชัดเจนยิ่งขึ้น

            ·     กรณีแอลเคนจะทำปฏิกิริยาหรือฟอกจางสี Br₂/CCl₄ ได้ต่อเมื่อมีแสงสว่างและเมื่อเกิดปฏิกิริยาจะได้  ฟอกก๊าซ  HBr  ซึ่งแสดงสมบัติเป็นกรดต่อกระดาษลิตมัส

·     กรณีแอลคีนจะทำปฏิกิริยาหรือฟอกจางสี Br₂/CCl₄ ได้ทั้งในที่มืดและในที่มีแสงสว่างโดยไม่มีฟองก๊าซของ HBr  เกิดขึ้น

                              

                              2.2 addition of hydrogen เป็นปฏิกิริยาการเติม H₂ หรือเรียกว่าปฏิกิริยา ไฮโดรจิเนชัน (hydrogenation)  แอลคีน         จะรวมตัวกับ  H₂  ได้เป็นแอลเคน โดยมี Ni, Pt, หรือ Pd  เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เขียนเป็นสมการได้ดังนี้

                   

                                                                       แอลคีน   +   H₂     ®      แอลเคน

                                                                   เช่น

    CH₂ = CH₂   +  H₂     CH₃ - CH₃

                   CH₃ - CH = CH₂   +  H₂    CH₃ - CH₂ - CH₃

                               2.3  addition of hydrogen halide (HX) เป็นปฏิกิริยาการเติม HX เช่น เติม HCl , HBr, HI  ให้แอลคีน ซึ่งจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลคิลเฮไลด์ (alkyl halide)

                   

                                                                   เช่น

                    CH₃ = CH₂  +  HCl   ®   CH₃ - CH₂ - Cl

                                       

                               2.4. ปฏิกิริยาการเติมน้ำ (hydration) หรือ addition of water with acid เป็นปฏิกิริยาที่แอลคีนทำปฏิกิริยากับ  H₂O     ในกรด H₂SO₄  จะได้เป็นแอลกอฮอล์

                   

          

          โดยในตอนแรกแอลคีนจะรวมตัวกับ  H₂SO₄ ได้เป็น alkyl hydrogen sulfate ซึ่งทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำ ได้เป็นแอลกอฮอล์

          ตัวอย่าง 

                   

                              2.5  Ozonolysis  แอลคีนสามารถทำปฏิกิริยากับโอโซน (O₃)  โดยมีกรดและ  Zn  อยู่ด้วยได้แอลดีไฮด์ หรือคีโตน

           3.  ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ (porimerisation reaction)

             เป็นปฏิกิริยารวมตัวอีกแบบหนึ่งเกิดจากแอลคีนโมเลกุลเล็ก ๆ หลายๆ โมเลกุลเกิดปฏิกิริยาการรวมตัวเป็นโมเลกุลใหญ่ ปฏิกิริยาการเกิด       พอลิเมอร์จะเกิดขึ้นเมื่อใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาความดันและความร้อนจะเกิดตรงบริเวณพันธะคู่เนื่องจากส่วนนี้มีพลังงานสูงจึงว่องไวในการเกิดปฏิกิริยา      กว่าส่วนอื่นๆ

          แอลคีนโมเลกุลเล็กๆ  ที่ใช้เป็นสารตั้งต้นเรียกว่า มอนอเมอร์ (monomer)  เช่น  CH₂ = CH₂ หรือ  CH₃ - CH = CH₂  เป็นต้น

          โมเลกุลใหญ่ที่เกิดขึ้นเรียกว่า พอลิเมอร์ (polymer) ซึ่งมีชื่อเรียกต่างๆ กันตามชนิดของมอนอเมอร์  เช่น

·     ถ้าใช้เอทิลีนเป็นมอนอเมอร์ จะเรียกว่า พอลิเอทิลีน

·     ถ้าใช้โพรพิลีนเป็นมอนอเมอร์ จะเรียกว่า พอลิโพรพิลีน   เป็นต้น

                   

             ประโยชน์ของอัลคีน

          1.เอทิลีน ที่บริสุทธิ์ใช้เป็นยาสลบใช้ผลดีกว่าอีเทอร์ เนื่องจากไม่ทำให้ผู้ถูกวางยาเกิดการแพ้ยาภายหลังฟื้นขึ้นมา

          2.เอทิลีน ใช้ในการบ่มผลไม้ทำให้ผิวมีสีเหลืองน่ารับประทาน

          3.เอทิลีน เป็นสารตั้งต้นในการเตรียมสารอื่นๆ เช่น พลาสติกพอลิเอทิลีน เอทานอล ก๊าซมัสตาร์ด (mustard gas)  ฯลฯ