อัลเคน(Alkane)

     ทฤษฏีสูตรโครงสร้างทางเคมีอินทรีย์ (Organic Chemistry Structural Formula Theory)


     ทฤษฏีสูตรโครงสร้างได้ถูกแบ่งไว้เป็น 2 ข้อดังนี้
 
     1. อะตอมของธาตุในสารประกอบอินทรีย์เกิดการสร้างจำนวนพันธะที่แน่นอน (พิจรณาจาก e- วงนอกสุด)


         C มีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 4 คู่ (Tetravalent) จึงเกิดได้ 4 พันธะ
         N มีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 3 คู่ (Trivalent) จึงเกิดได้ 3 พันธะ
         O มีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 2 คู่ (Divalent) จึงเกิดได้ 2 พันธะ
         H มีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 1 คู่ (Monovalent) จึงเกิดได้ 1 พันธะ


     2. อะตอมคาร์บอนอาจเป็นพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือ พันธะสามโดยมีข้อสังเกตว่า มีพันธะได้ 4 เส้น (รอบอะตอมคาร์บอนแต่ละอะตอม) 

        

       

        ไนโตรเจนอะตอมมีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 3 คู่ จึงเกิดพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสาม
         
            ออกซิเจนอะตอมออกซิเจนมีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 2 คู่จึงเกิดพันธะเดี่ยว หรือพันธะคู่ 

      

            ไฮโดรเจนและแฮโลเจนมีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 1 คู่จึงเกิดพันธะเดี่ยวเท่านั้น       




                         การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ (Line - Angle Organic Formula)


           1. สูตรโครงสร้างลิวอิส ใช้เส้นตรงแทนพันธะระหว่างธาตุ องค์ประกอบทุกพันธะภายในโมเลกุลของสารอินทรีย์
           2. สูตรโครงสร้างแบบย่อ ไม่แสดงพันธะเดี่ยวระหว่างธาตุองค์ประกอบ แต่จะแสดงพันธะคู่และพันธะสามในโมเลกุลของสารอินทรีย์
           3. สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม ใช้เส้นตรงแทนพันธะภายในโมเลกุล มุมของแส้นตรงแสดงทิศทางของพันธะ                                                      ไม่เขียนสัญลักษณ์ของธาตุ C และ H

                         ไอโซเมอริซึม (Isomerism)


           ไอโซเมอริซึม คือ ปรากฏการณ์ซึ่งสารที่มีูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสมบัติทางกายภาพ เช่นจุดเดือนจุดหลอมเหลวต่างกัน เรียกสารเหล่านั้นว่า ไอโซเมอร์ แบ่งออกเป็น 2 ประเภท คือ


            1. ไอโซเมอร์โครงสร้างแบบเส้น (Structural isomer) มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างการจัดเรียนที่แตกต่างกัน เช่น C₅H₁₂

     

             2. ไอโซเมอร์เรขาคณิต (Stereo Isomer) คือไอโซเมอร์ซึ่งมีสูตรโมเลกุล และมีสูตรโครงสร้างเหมือนกัน แต่มีการจัดอะตอมหรือกลุ่มอะตอมในที่ว่างภายในโมเลกุลต่างกัน เช่น C₄H

        


                            หมู่ฟังก์ชัน (Function group)


           หมู่ฟังก์ชัน (Function group) คือกลุ่มอะตอมซึ่งแสดงสมบัติเฉพาะตัวของสารอินทรย์ สารอินทรีย์ชนิดเดียวกันจะมีหมู่ฟังก์ชันเดียวกัน         จึงมีสมบัติเฉพาะตัวคล้ายกันด้วย

_____________________________________________________________อัครพงศ์ จิตต์ว่องไว (กล้า)__4/11/53___

          
        ปฏิกริยาของสารประกอบอินทรีย์ (Organic Reaction)


              เกี่ยวข้องกับพันธะ การทำลายพันธะหรือ การแตกพันธะโคเวเลนต์โดยเกิดผ่านสารตัวกลางที่เรียกว่า สารมัธยันตร์ (Intermediate)


             ประเภทของปฏิกริยาในเคมีอินทรีย์  จำแนกตามลักษณะการเปลี่ยนแปรงของหมู่อะตอมในโมเลกุล เป็น 6 ประเภท


             1. ปฏิกิริยาการแทนที่ (Substitution Reaction) เกิดเฉพาะสารประกอบคาร์บอนที่อิ่มตัวแล้ว เช่น Alkane, Alkylhalides


                                            CH₃ - CH₂ - CH₃  + Br₂    CH₃ -   CH₂ - CH₂ - Br   +  HBr

                                                  

            2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition Reaction) เกิดเฉพาะสารประกอบคาร์บอนที่ยังไม่อิ่มตัว เช่น Alkane, Alkyne

                                                      

            3. ปฏิกิริยาการขจัดออก (Elimination Reaction) เป็นการดึงเอาอะตอมใดๆ ออกจากโมเลกุล

                                                    

            4. ปฏิกิริยาการเรียงตัวใหม่ (Rearrangement Reaction) เกิดสารประกอบคาร์บอนที่จัดเรียงตัวใหม่ แต่มีสูตรโมเลกุลเหมือนเดิมกับสารตั้งต้น

            5. ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน (Polymerization Reaction) เกิดสารประกอบคาร์บอนที่มีโมเลกุลใหญ่ขึ้นโดยมีหมู่ซ้ำๆกัน

            6. ปฏิกิริยาการแตกตัว (Cracking Reaction) ทำให้สารประกอบคาร์บอนโมเลกุลใหญ่มีโมเลกุลเล็กลง

      สารประกอบอัลเคน (Alkanes)


                        แอลเคน คือไฮโดรคาร์บอนโซ่ปิดชนิดหนึ่งซึ่งมีลักษณะดังนี้
            
                - มีสูตรทั่วไปเป็น C_nH_2n+2
                - เป็นสารที่ไม่ว่องไวในการเกิดปฏิกิริยา ที่ภาวะปกติ (Paraffin-Hydrocarbon)
                - เป็นสารคาร์บอนชนิดอิ่มตัว


                                                            


                การเรียกชื่อแอลเคน
                        
                   การเรียกชื่อสารประกอบอัลเคนเราสามารถเรียกได้ 2 ประเภท คือ ชื่อสามัญ (Common Name) และชื่อ IUPAC ซึ่งถือเป็นชื่อหลักที่ให้ทั่วโลกให้การยอมรับ


                   แต่ก่อนอื่นเราต้องรู้จักการเรียกชื่อในระบบชื่อสูตรโมเลกุลก่อน โดยระบบนี้จะเรียกชื่อสูตรโมเลกุลของแอลเคนตามจำนวนคาร์บอนอะตอมที่มีอยู่ในโมเลกุล โดยบอกจำนวนอะตอมของคาร์บอนในภาษากรีก แล้วลงท้ายด้วย ane

   ตัวอย่างการอ่านชื่ออัลเคนในระบบชื่อสูตรโมเลกุล

                    ระบบชื่อสามัญ (Common Names)           ใช้เรียกชื่อโมเลกุลเล็กๆ ที่ไม่ซับซ้อน ถ้าโมเลกุลใหญ่ขึ้นอาจจะต้องเติมคำนำหน้า  เช่น n- , iso- , หรือ neo-   ลงไปด้วย ตัวอย่างเช่น

          CH₄                                                      เรียกมีเทน

          CH₃ - CH₂ - CH₃                                     เรียกโพรเพน

          CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃                    เรียกนอร์มอลเพนเทน              

         CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃             เรียกนอร์มอลเฮกเซน 

                       

                     การเรียกชื่อหมู่อัลคิล (Alkyl Group)


             เป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลไฮโดรคาร์บอนประเภทอัลเคนที่ถูกดึงไฮโดรเจนออก 1 อะตอม เช่น CH₃ เรียก Methyl มีสูตรโมเลกุลเป็น C_nH_2n+1

                                                                   

                     1. คำนำหน้า n- ย่อมาจาก normal ใช้กับหมู่อัลคิลที่เป็นโซ่ตรง
                                          -CH₂ - CH₂ - CH₃
               
                     2. คำนำหน้า iso- ใช้กับหมู่อัลคิลที่มีหมู่ methyl แยกสาขาที่คาร์บอนตัวรองสุดท้าย                                                  
                     3. คำนำหน้า sec- ย่อมาจาก secondary ใช้กับหมู่อัลคิลที่มีจุดต่อ ณ ตำแห่ง C ที่ 2 ของโซ่หลัก

                     4.  คำนำหน้า tert- ย่อมาจาก tertiary ใช้กับหมู่อัลคิลที่มีจุดต่อ ณ ตำแห่ง C ที่ 3 ของโซ่หลัก


                                           
                                             

                   การเรียกชื่อแอลเคนในระบบ IUPAC

          มีหลักการเรียกชื่อดังนี้

          1. ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาว ไม่มีกิ่ง ให้เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนคาร์บอนที่มี แล้วลงท้ายด้วย - ane  เช่น

                             CH₃-CH₂-CH₂-CH₃                       มีคาร์บอน 4 อะตอมเรียกว่า  บิวเทน  (butane = but +ane)

                             CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃                 มีคาร์บอน 5 อะตอมเรียกว่า  เพนเทน  (pentane = pent +ane)

                             CH₃-CH₂-CH₂-CH₂- CH₂-CH₃         มีคาร์บอน 6 อะตอมเรียกว่า เฮกเซน  (hexane = hex +ane)

          2.  ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาวที่มีกิ่ง ให้เลือกโครงสร้างหลักที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวที่สุดก่อนเรียกชื่อโครงสร้างหลักแล้วลงท้ายด้วย -ane                   หลังจากนั้นจึงพิจารณาส่วนที่เป็นกิ่ง

          3.ส่วนที่เป็นกิ่ง เรียกว่าหมู่แอลคิล การเรียกชื่อหมู่แอลคิลมีหลักการดังนี้

          4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักเพื่อบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิล ให้ใช้ตัวเลขที่มีค่าน้อยที่สุด  เช่น        

                                                

          5.ตรวจดูว่ามีหมู่แอลคิลอะไรบ้าง ต่ออยู่กับคาร์บอนตำแหน่งไหนของโครงสร้างหลักให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลนั้นโดยเขียนเลขบอกตำแหน่งไว้หน้าชื่อพร้อมกับมีขีด ( - ) คั่นกลาง  เช่น   2-methyl,   3-methyl ,   3-ethyl   ฯลฯ

          6.ถ้ามีหมู่แอลคิลที่เหมือนกันหลายหมู่ ให้บอกตำแหน่งทุก ๆ หมู่ และบอกจำนวนหมู่ด้วยภาษาละติน  เช่น  di = 2,  tri = 3 , tetra = 4 , penta = 5 , hexa = 6 , hepta = 7 , octa = 8 , nona = 9 , deca = 10  เช่น 2, 3 - dimethyl  

          7.ถ้ามีหมู่แอลคิลต่างชนิดมาต่อกับโคงสร้างหลัก ให้เรียกทุกหมู่ตามลำดับตัวอักษรภาษาอังกฤษ (ไม่รวมจำนวนหมู่ เช่น di, tri , tetra)  พร้อมกับบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลแต่ละหมู่  เช่น 3-ethyl - 2 - methyl , 3 - ethyl - 2, 3 - dimethyl

          8.ชื่อของหมู่แอลคิลและชื่อโครงสร้างหลักต้องเขียนติดกัน

                สมบัติของแอลเคน (Physical properties)


          1.ไม่ละลายน้ำเนื่องจากเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว


          2.ไม่นำไฟฟ้าเพราะเป็นสาร non electrolyte


          3.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ


          4.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงขึ้นตามจำนวนคาร์บอนอะตอมที่เพิ่มขึ้นเนื่องจากคาร์บอนยิ่งมากมวลโมเลกุลยิ่งมากทำ                                        
             ให้แรงแวนเดอร์วาลส์มีค่ามากปฏิกิริยาของแอลเคน

                       
                         
                               การเตรียมสารประกอบอัลเคน (Synthesis of Alkanes)


               - Hydrogenation of Alkenes or Alkynes
                  
                          โดยการเติมไฮโดรเจนเข้าไปในพันธะไพของสารประกอบอัลคีนซึ่งมีตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นโลหะ


               - Hydrogenation of Alkylhalides




            ปฏิกิริยาของสารประกอบอัลเคน (Reaction of Alkane)


                        อัลเคนเป็นสารประกอบที่อิ่มตัวมากจึงไม่ค่อยเกิดปฏิกิริยากับสารอื่น แต่ถ้าเกิดจะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่อย่างเดียวเท่านั้น




           1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้(Combustion reaction) หรือ ปฏิกิริยาออกซิเดชัน(Oxidation reaction)แอลเคนติดไฟได้ง่าย ให้เปลวไฟสว่างไม่มี


ควันและมีความร้อนเกิดขึ้นโดยสมการแสดงปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของแอลเคนสามารถเขียนได้ดังนี้

                                                                          C_xH_y + (x+y/4)O₂ — xCO₂ + H₂O


           2.ปฏิกิริยาการแทนที่(Substitution reation) หรือปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันHalogenation reaction) เป็นปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นจากการที่ไฮโดรเจน


อะตอมถูกแทนที่ด้วยธาตุฮาโลเจน โดยมีแสงหรือความร้อนเป็นช่วย


                                                           C_nH_2n+2 + X₂ /CCl₄ light — C_nH_2n+1X + HX (X= Cl, Br, I)



                 สารประกอบไซโคลอัลเคน (Cycloalkanes)

                           เป็นสารประกอบที่มีลักษณะเป็นวงปิด (Cyclic) ที่อิ่มตัวแล้ว ดังนั้นสารประกอบไซโคลอัลเคนคล้ายคลึงกับอัลเคนมาก




             การเรียกชื่อ (Nomenclature)

              ใช้หลักเกณฑ์เดียวกันกับสารประกอบอัลเคนที่เป็นโซ่ตรง แต่ยกเว้นโซ่หลักจะต้องนำหน้าด้วยคำว่า Cyclo

      
             ประโยชน์และโทษของอัลเคน
                       แอลเคนขนาดโมเลกุลเล็กๆ เช่น  CH₄  ซึ่งพบในก๊าซธรรมชาติ ใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องทำความร้อน หม้อต้มน้ำร้อน โพรเพน          และบิวเทนใช้เป็นก๊าซหุงต้มตามบ้านเรือน ก๊าซปิโตรเลียมเหลว (แอลพีจี)   เป็นก๊าซที่ได้จากการกลั่นปิโตรเลียม  แล้วบรรจุในถังเหล็กภายใต้           ความดันสูงทำให้ได้เป็นของเหลว ก็ใช้เป็นก๊าซหุงต้มเช่นเดียวกัน นอกจากนี้ ยังใช้แอลเคนเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมหลายชนิด เช่น อุตสาหกรรมสารซักฟอก เส้นใย  สารเคมีทางการเกษตรและยาปราบศัตรูพืช แอลเคนชนิดเหลวใช้เป็นตัวทำละลาย พวกโมเลกุลขนาดใหญ่ใช้ทำน้ำมันหล่อลื่น

          นอกจากจะมีประโยชน์แล้ว แอลเคนก็มีโทษเช่นเดียวกัน เนื่องจากสามารถละลายสารอินทรีย์ไม่มีขั้ว เช่น ไขมันและน้ำมันได้ เมื่อสูดดมไอของแอลเคนเข้าไปจะทำให้เป็นอันตรายกับเนื้อเยื่อปอดเพราะไปละลายไขมันในผนังเซลล์ที่ปอดนอกจากนี้แอลเคนบางชนิดที่ใช้เป็นตัวทำละลาย เช่น        เอกเซน ทำให้ผิวหนังแห้งเจ็บ คันและแตก เพราะไปละลายน้ำมันที่ผิวหนัง ทำให้ผิวหนังขาดความชุ่มชื้นจึงแห้งและแตก

______________________________________________________________________________________________